La peregrinación de Bayoán empieza con un viaje por el Caribe. Bayoán, el protagonista, marcha de Puerto Rico rumbo a Europa y describe los archipiélagos cercanos a Cuba y su llegada a La Habana. En Cuba Bayoán se enamora de Marién en una suerte de alegoría a la unión de las Antillas españolas. Desde el prólogo Eugenio María de Hostos hace evidente el plan de su obra: Quería que Bayoán, personificación de la duda activa, se presentara como juez de España colonial en las Antillas, y la condenara; que se presentara como intérprete del deseo de las Antillas en España, y lo expresara con la claridad más transparente.