Lily Madsen capisce di averne abbastanza della reputazione di zitella, così scommette con le sue amiche di riuscire a sedurre la star della televisione che è in città. Un minuto dopo, però, Lily inizia a chiedersi se sarà davvero in grado di spingersi tanto in là, e i dubbi aumentano quando Fletcher Hart comincia a interferire col suo piano.