Josh Calhoun, tornato a Chicago per occuparsi di una disputa ereditaria tra i Winchester e i Newport, mai si sarebbe aspettato di trovarsi davanti la sua vecchia compagna di scuola, lo stimato oncologo Lucinda Wilde. L'attrazione di allora aveva posto fine alla loro amicizia, ma ora che si sono ritrovati Josh sembra intenzionato a riconquistarla. Entrambi hanno carriere importanti a cui non vogliono rinunciare, tuttavia quella potrebbe essere l'ultima opportunità che il destino offre loro per essere felici.